Osmanlı Devleti, Batı Anadolu’da ki hâkimiyet alanını günden güne genişletiyor ve Bizans üzerine yaptığı akınlarla hem namını hem devletini yüceltiyordu. Son olarak İznik’in fethi Osmanlı Devletini alelade bir beylik olmaktan çıkartarak Anadolu’nun müstakbel hükümdarı olarak anılmaya başlanmasına vesile olmuştur.
İznik’in fethi Bizans’ı fazlasıyla ürkütmüştür. Zira Bizans, İznik’de yalnızca toprak ve nüfuz kaybetmemiş, Bizanslı köylülerin hüsnü kabul ile topyekûn Orhan Gazi’ye biat etmesine ve Müslüman olmaya başlamalarına tanıklık etmiştir. Orhan Gazi’nin adaleti ve Osmanlı Devletinin gayrimüslim politikası kuşattığı her hisarın kolaylıkla teslim olmasına yol açar hale gelmiştir.
İznik’in fethinden sonra Orhan Gazi’nin garazı İzmit olmuştur. Zira Sakarya ovası Aydos-Samandıra hattına kadar fethedilmiş, Yalova ve Bursa’nın kesin olarak hâkimiyet altına alınmış olması hasebiyle Bizans’ın Anadolu’daki son kalesi İzmit kalmıştır. Bizans için İzmit’in kaybı Anadolu’da ki topraklarından tümüyle vazgeçmek anlamına geliyordu.
Orhan Gazi, İznik fethinden hemen sonra İzmit’in fethi için hazırlıklara başlamış ve aynı yıl (1331) İzmit’i muhasara altına almak üzere yola çıkmıştı. Ancak bu fethin seyri diğer fetihlerden farklı bir tezahürde gerçekleşecektir. Orhan Gazi, art arda elde ettiği başarılar ve gazilerinin fütuhat arzuları hasebiyle Bizans’ın durumunu yeteri kadar tahlil edemeden bir adım atarak İzmit’in kuşatmasında acele etmiş ve hisarları muhasara edemeden geri çekilmek durumunda kalmıştır.
Orhan Gazi, daha önce hiç olmadığı kadar güçlü bir ordu ile İzmit önlerine gelmişti. Ancak karşısında daha önce cenk ettiği ve cenk meydanında perişan ettiği Bizans ordusundan çok daha fazlası vardı. 3. Andronikos, dedesi 2. Andronikos’un basiretsiz idaresi döneminde rakip hükümdar olarak görev almış, bu süre zarfında Bizans’a son bir asır boyunca yaşamadığı zaferleri yaşatarak adeta bir umut ışığı olmuştu. Önce Bizans’ın en büyük sorunu olan Bulgar taarruzlarına karşı elde ettiği başarılar sayesinde Bulgarları antlaşma yapmaya mecbur bıraktı (13330). Bu gelişme Bizans ordusu açısından bir fırsat oldu. 3. Andronikos, imparatorluk ordusunu yeniden tanzim edip teşkilatlandırarak hem güçlendirdi hem de elde ettiği zaferler ile ordusunun moralini yüksek tutmayı başardı.
Maltepe Savaşında (Palekanon) ülkenin doğu sınırlarındaki istilacı Türkleri bertaraf etmek için çıktığı yolda ordusunun sayıca üstün olmasına rağmen aldığı mağlubiyetle yaralanıp muzaffer bir komutan edasıyla saltanat mücadelesi vermeyi hesaplarken yaralanıp üzerinde pejmürde bir battaniyeyle ateşler içerisinde evine dönen 3. Andronikos için bu ikinci bir şanstı ve bu şansı değerlendirmeyi bildi.
3. Andronikos, Orhan Gazi’nin İzmit’i kuşattığı haberini alınca tanzim ederek güçlendirdiği ve artık hazır hale gelmiş olan ordusu ile karadan ve denizden İzmit’e doğru yola çıktı. Orhan Gazi, Maltepe savaşında mağlup ettiği Andronikos’u tanzim ettiği muazzam ordusunun başında görünce ondan pek beklenmeyen ancak akıllıca bir hamle yaptı ve şartsız sulh yoluna giderek kuşatmayı kaldırdı.
Osman Gazi’den hatta Ertuğrul Gazi’den itibaren hiçbir Bey’in bir savaştan şartsız olarak çekildiği ya da cenk etmekten imtina ettiği görülmüş değildi. Orhan Gazi’nin bu kararını dönemin koşullarında tahlil edersek bu kararın ne denli yerinde ve akıllıca olduğunu anlayacağız.
İzmit, Bizans için Bitinya’nın son kalesiydi. İzmit’in kaybedilmesi Bizans’ın tüm Anadolu hâkimiyetinden vazgeçmesi anlamına geliyordu. Osmanlı için ise fütuhatın bir merhalesinden ibaretti sadece. Olmasa da olurdu ve ertelenmesinde hiçbir mahsur yoktu. Bunun yanında Bizans’ın bu savaşı kaybetmesi Bizans’ın sonu olmayacaktı ancak henüz bölgedeki hâkimiyeti kaim hale gelmemiş, Anadolu beyliklerinin birbiri ile rekabet ettiği ve birbirleriyle savaşmaktan çekinmeyeceği bir süreçte bu savaşın kaybı hem Orhan Gazi’nin hem Osmanlı Devletinin istikbali açısından bir kırılma noktası olabilirdi. Tüm bunların yanında Orhan Gazi karşısında bu denli kuvvetli bir Bizans ordusu görmeyi beklemiyordu. Zira bekliyor olsaydı geri çekilmeyeceği kesindi. Bu anlamda Bizans’ın siyasi ve içtimai durumunu müşahede edememiş olması bir hataydı. Bu hatayı kabullenmiş olması da kendisinin ne denli feraset sahibi bir hükümdar olduğunu ortaya koymaktadır.
3. Andronikos’un kuşatmayı kaldırabilecek kuvvetteki ordusuna karşılık Orhan Gazi’nin sulh teklifi karşılıksız kalmadı. Ektiklerini henüz yeni yeni biçiyor olan 3. Andronikos, Maltepe Savaşında daha üstün kuvvetlere sahip olmasına rağmen galip gelemediği Orhan Gazi ile yeniden cenk etmek istemiyordu elbette. Üstelik bu durumda kazançlı çıkan kendisi olacaktı. Zira sulh teklifi Orhan Gazi’den gelmişti ve dönemin değer yargılarına göre galip gelen kendisi olacaktı. Bunun yanında kuşatma kaldırılarak İzmit kurtarılmış olacaktı. Ve elbette ki Türkleri püskürtmüş olması hasebiyle belki de intikamını bile almış sayılacaktı.
Orhan Gazi, Andronikos’a atlar, av köpekleri, leopar derileri ve fars desenli halılar hediye ederek mevcut sınırların korunması ve yıllık 12.000 altın haraç ödenmesi karşılığında geri çekileceğini iletti. Andronikos da buna mukabele ederek süslü bardaklar, ipek kumaşlar ve kendisinin saygınlığını hükümdarlığını tanıdığını ifade eden bir hilat hediye ederek sulh teklifini kabul etti. Andronikos, son Türk çadırı sökülene kadar savaş meydanında kaldı ve Osmanlı ordusunun çekildiğinden emin olduktan sonra arkasında kuvvetli bir savunma bırakarak sarayına geri döndü.
Orhan Gazi, İzmit’i ilk fetih girişiminden sulh ile dönse de bu durum Türk Tarihine bir mağlubiyet olarak kaydedilmemiştir. Zira bu sulh ile Bizans vergiye bağlanmış, fetih ise birkaç yıl sonra gerçekleşmiştir.
Orhan Gazi İzmit’in fethi için aceleci davranmadı. Zira ikinci bir kuşatma girişiminde de Andronikos’un ordusu ile karşılaşması durumunda büyük bir savaşa girişilecek, kazanılsa bile ağır kayıplar verilecekti. Bunun yerine sıra dışı bir hamle yaparak Bizans’ın esas üstünlüğü olan deniz kuvvetlerine karşı bir hamle yapmaya yeltendi. Osmanlı Ordusu deniz kuvvetleri bakımından zayıftı. Büyük muharebelere girecek kadırgaları hatta filo sayılabilecek bir deniz kuvveti bulunmuyordu. Dolayısıyla Bizans, Orhan Gazi’den bir deniz harekâtı beklemiyordu. Orhan Gazi, Karesi beyliğinden ödünç olarak temin ettiği 24 gemiden oluşan bir filoyla Anadolu hisarına taarruz etti. Amacı Boğaz hattında bir kuvvet oluşturarak burada kuracağı yerleşim yerleri ile Bizans ile yakın temas kurmak ve İzmit’in kuşatılması durumunda Bizans üzerinden gönderilebilecek bir desteğe karşı öncü kuvvet teşekkül edebilmekti. Bu harekat için Bizans ile ihtilaflı durumda olan Cenevizliler ile ittifak kuruldu ve bir koldan Anadolu hisarı üzerine diğer koldan Bizans surlarının dışında bulunan köylere kıyı hattı üzerinden taarruz etti. Ancak 3. Andronikos, bu taarruzu önceden haber alarak hazırlıklarını yapmıştı. Nihayetinde Andronikos, Bizans kıyılarında gerçekleşen bu harekâtı bertaraf etmeyi başardı. Bu taarruzun bedeli Orhan Gazi açısından 1000 kadar şehit, 300 civarı yaralı ve batırılan birkaç gemi oldu.
Orhan Gazi, Anronikos’a karşı yürüttüğü ikinci harekâttan da istediğini alamadan geri döndü. Andronikos ise bu başarıyla hem saygınlığını hem saltanatını güçlendirdi. Ancak Orhan Gazi ne İzmit’den ne de Bizans üzerine gazadan vazgeçmedi.
Bizans batı sınırlarındaki Bulgar sorununu çözse de bu kez Arnavut isyancılarıyla uğraşmak zorunda kalmıştı. Andronikos, bu isyanları bastırmak için ordusunun başında sefere çıkınca Orhan Gazi’nin beklediği gün gelmiş oldu. Ordularını tanzim edip yeniden İzmit önlerine ulaştığında fethin önünde hiçbir engel kalmamıştı artık.
Orhan Gazi, gazilerini derleyip fetih için ordusunu teşekkül ettikten sonra önce Bursa, ardından Yenişehir, oradan da Geyve üzerinden Absuyu’na ulaştılar. Önce Oğlu Süleyman Paşa, ardından Ayan Gölü (Sapanca) yakınlarında Aydos ve Samandıra’dan gelen Abdurrahman Gazi ve mahiyetindeki orduyla birleştiler. Fetih güzergâhında stratejik açıdan tehdit arz edebilecek bir kale bulunuyordu. Bu kalenin tekfuru bugün Yalova’da bulunan Koyun Hisar isimli bir bölgenin de kontrolünü elinde bulunduruyordu. Bu hisarın kuşatması ve fethi kısa sürdü. Bizans’dan yardım gelmesinin mümkün olmadığını bilen tekfur hisarı teslim edince İzmit güzergâhı emniyet altına alınmış oldu. Bu hisarın fethi aynı zamanda Yalova’nın (Yalakova) fethi olarak tarihe kaydedilmiştir.
Orhan Gazi, İzmit surlarına dayandığında İzmit tekfuru Yalakonya, Andronikos’un Balkanlarda seferde olması hasebiyle destek gelmeyeceğini biliyordu. Osmanlı kuvvetlerine karşı koyamayacağını anlayıp hisarı anlaşma ile teslim etmeyi kabul etmek zorunda kaldı. Bu antlaşma üzerine hisar yağma yapılmaması ve isteyenlerin güvenle hisarı terk edebilmesi koşuluyla teslim alındı. Tekfur, mahiyeti ve hisardan çıkmak isteyenler güvenle gemilere bindirildi. Bir kısım köylü ise Orhan Gazi’nin himayesini kabul ederek zaman içerisinde Müslüman oldular. Orhan Gazi, hisar içlerini ve tekfurluğun kontrolünde olan Koyun Hisar adlı bölgeyi Aydos’dan gelen gazileri ikamet ettirerek bölgeyi demografik olarak Türkleştirdi ve zaman içerisinde yeni göçlerle Yalova – Koyun Hisarı – İzmit hattı Osmanlı’nın uç beyliği haline geldi.
İzmit’in geniş arazisi ve bölgenin gazilere pay edilmesi tımar sisteminin ivme kazanmasına vesile oldu. Her ne kadar tımar yöntemi Osman Gazi döneminden beri uygulanıyor olsa da fethedilen geniş araziler daha fazla gazinin istifade edebilmesi ve bu istifadenin hakkaniyetle gerçekleşebilmesi için disipline edilmesi ihtiyacını ortaya çıkarttı. İzmit ve Yalova’nın fethinden sonra tımar sistemi, gelişi güzel emirlerle değil bir sistem ve kurallar çerçevesinde tahsis edilmeye başlandı. (Tımar sistemi, fethedilen bölgelerin gazilere pay edilerek gaza olmadan da geçinebilmelerine imkân tanıyan ekonomik bir çözüm olarak uygulana gelmiştir)
İzmit’in fethinden sonra her büyük fetihte olduğu gibi sancak beyleri ve uç beylikleri yeniden düzenlendi. Orhan Gazi, büyük oğlu Süleyman Paşa’yı İzmit valisi tayin edip sahil şeridi hattının idaresini Kara Mürsel’e teslim etti. Oğlu Murad Gazi’yi Bey sancağı olan Bursa’ya vali atayarak iki önemli şehri iki oğluna emanet etti ve kendisi de İznik ile yakından ilgilendi.